上虞城门被出奇不意拿下，城防几乎如同虚设，王友三带兵冲进上虞，以最快的速度占住城门两处，大军随后一拥而进，杀得城内兵丁、衙役、百姓四处奔逃。

之前拿下余姚城，凭的是周忠良这个带路党，所得的收获几乎也全归了袁奇所有。而上虞可不同，这是义军第真正的第一次攻城掠地，而且整支义军也不像在余姚那般仅仅只有袁奇一伙人，眼下义军中除势力最大的袁奇外，还有其他几支力量。

这些力量当然就是被袁奇拉拢或者赶来投靠的几位首领，早在攻击上虞之前，这些首领们就对袁奇在余姚的收获眼热的紧了，一个小小的余姚就使得袁奇把破败的老君门如吹气球一般给吹了起来，而今要人有人，要粮有粮，兵器盔甲一应俱全，更不用说袁奇在余姚捞的大笔银子了。

跟着一起造反，除了反清复明的口号和杀官为死去的弟兄们报仇外，这些首领哪个不想借这机会好好捞一票壮大自己的？当大队人马一拥而进上虞城，已经等的眼珠子都快绿了的这些义军哪里还按捺得住？这时候烧杀抢掠已成了他们的本能。

整个上虞瞬间就陷入了地狱般的苦海，满城都是阵阵喊杀声和惨叫声，一些义军什么都不顾，一些大户人家更是被直接砸开大门冲进去疯狂洗掠，稍有反抗就是亮刀子招呼，有什么就抢什么，抢完了东西就抢女人，临走时候再兴冲冲地放上一把火，招呼着继续赶往下一家……。

疯狂的烧杀抢掠席卷全城，直到义军攻到县衙时才遇到了抵抗，上虞县县令陶长岳第一时间组织起县衙和附近的兵丁、衙役和一些青壮，再加其家丁总共几十人依托县衙殊死抵抗，以待援兵。